ウロリチンA粉末仕様
お名前: | ウロリチンA |
化学名: | 3,8-ジヒドロキシベンゾ[c]クロメン-6-オン |
CAS: | 1143-70-0 |
化学式: | C13H8O4 |
分子量: | 228.2 |
色: | 白からオフホワイトの固形粉末 |
InChiキー: | RIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYSA-N |
SMILESコード: | O=C1C2=CC(O)=CC=C2C3=C(O1)C=C(O)C=C3 |
機能: | エラグ酸の腸内微生物代謝産物であるウロリチンAは、抗炎症作用、抗増殖作用、および抗酸化作用を発揮します。 ウロリチンAは、オートファジーとアポトーシスを誘導し、細胞周期の進行を抑制し、DNA合成を阻害します。 |
応用: | ウロリチンAはエラジタンニンの代謝産物です。 医薬品中間体 |
溶解度: | DMSOに可溶(3 mg / mL)。 |
ストレージ温度: | 乾燥して暗く、短期(数日から数週間)は0〜4℃、長期(数ヶ月から数年)は-20℃。 |
配送条件: | 周囲温度で、危険でない化学物質として出荷されました。 この製品は、通常の輸送中および税関で費やされた時間の間、数週間安定しています。 |
ウロリチンA NMRスペクトル
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ウロリチンの紹介
ウロリチンは、エラギタンニンに由来するエラグ酸の二次代謝産物です。 ヒトでは、エラギタンニンは腸内細菌叢によってエラグ酸に変換され、さらに大腸でウロリチンA、ウロリチンB、ウロリチンC、ウロリチンDに変換されます。
ウロリチンA(UA)は、エラギタンニンの最も一般的な代謝物です。 しかし、ウロリチンAがどの栄養源でも自然に発生することは知られていません。
ウロリチンB(UB)は、エラギタンニンの変換によって腸内で生成される豊富な代謝物です。 ウロリチンBは、他のすべてのウロリチン誘導体が異化された後の最後の製品です。 ウロリチンBは尿中にウロリチンBグルクロニドとして含まれています。
ウロリチンA8-メチルエーテルは、ウロリチンAの合成中の中間生成物です。これは、エラギタンニンの重要な二次代謝産物であり、抗酸化作用と抗炎症作用を持っています。
ウロリチンAおよびBの作用機序
●ウロリチンAはマイトファジーを誘発します
ミトファジーは、オートファジーのXNUMXつの形式であり、損傷したミトコンドリアを排除して最適に機能させるのに役立ちます。 オートファジーとは、細胞質の内容物が分解され、結果としてリサイクルされる一般的なプロセスを指しますが、ミトファジーはミトコンドリアの分解とリサイクルです。
老化の間、オートファジーの減少はミトコンドリア機能の低下につながるXNUMXつの側面です。 さらに、酸化ストレスもオートファジーの低下につながる可能性があります。 ウロリチンAは、選択的オートファジーによって損傷したミトコンドリアを排除する能力を持っています。
●抗酸化作用
酸化ストレスは、体内のフリーラジカルと抗酸化物質の間に不均衡がある場合に発生します。 これらの過剰なフリーラジカルは、多くの場合、心臓疾患、糖尿病、癌などの多くの慢性疾患に関連しています。
ウロリチンAとBは、フリーラジカル、特に細胞内活性酸素種(ROS)のレベルを低下させ、特定の細胞タイプの脂質過酸化を抑制する能力を通じて、抗酸化作用を示します。
さらに、ウロリチンは、モノアミンオキシダーゼAおよびチロシナーゼを含むいくつかの酸化酵素を阻害することができます。
●抗炎症作用
炎症は、感染症、怪我、微生物などの落下物と私たちの体が戦う自然なプロセスです。 ただし、慢性炎症は、喘息、心臓の問題、癌などのさまざまな障害に関連しているため、体に有害な場合があります。 慢性炎症は、未治療の急性炎症、感染症、さらには体内のフリーラジカルが原因で発生する可能性があります。
ウロリチンAおよびBは、一酸化窒素の生成を抑制することにより、抗炎症作用を示します。 それらは、炎症の原因である誘導型一酸化窒素合成酵素(iNOS)タンパク質とmRNA発現を特異的に阻害します。
●抗菌効果
細菌、真菌、ウイルスなどの微生物は、環境や人体にも自然に発生します。 しかし、病原菌と呼ばれるいくつかの微生物は、インフルエンザ、はしか、マラリアなどの感染症を引き起こす可能性があります。
ウロリチンAおよびBは、クオラムセンシングを阻害することにより、抗菌活性を示すことができます。 クォーラムセンシングは、細菌が病原性や運動性などの感染関連プロセスを検出および制御できるようにする細菌通信のモードです。
●タンパク質の糖化を阻害する
糖化は、脂質またはタンパク質への糖の非酵素的付着を指します。 これは、糖尿病やその他の障害、および老化の主要なバイオマーカーです。
高タンパク質糖化は、高血糖の二次的影響であり、糖尿病やアルツハイマー病などの心血管関連障害に大きな役割を果たします。
ウロリチンAとBは、抗酸化作用に依存しない用量依存的な抗糖化特性を持っています。
ウロリチンAの利点
(1)寿命を延ばすことができます
ウロリチンAは、損傷したミトコンドリアを選択的に除去することにより、ミトファジーを誘発します。 これにより、ミトコンドリアが確実に再利用され、最適な機能が発揮されます。 ミトコンドリアは、加齢やストレスによって損傷を受けることがよくあります。 損傷したミトコンドリアを取り除くことは、寿命を延ばすのに役立ちます。
ワームの研究では、卵の段階から死に至るまで50 µMで投与されたウロリチンAサプリメントは、その寿命を45.4%延長することがわかりました。
2019年に老化ヒト線維芽細胞を使用して実施された別の研究では、ウロリチンA サプリメントがアンチエイジング効果を発揮することが判明 潜在的。 1 型コラーゲンの発現を増加させ、マトリックス メタロプロテイナーゼ 1 の発現も減少させることができました。
小規模な人間の研究でも、UAが500週間にわたって1000〜XNUMX mgを経口投与すると、高齢者のミトコンドリア機能と骨格の健康を改善できたことが示されています。
(2)前立腺がんの予防に役立ちます
ウロリチンとその前駆体であるエラジタンニンは抗癌特性を持っています。 それらは、細胞周期の停止およびアポトーシスの誘導を通じて癌細胞の増殖を阻害することができます。 アポトーシスはプログラムされた細胞死を指し、身体は潜在的な癌細胞や他の感染細胞も排除します。
ヒトの癌性細胞を注射されたマウスの研究では、エラジタンニン代謝産物(ウロリチンA)が前立腺癌の成長を阻害することがわかりました。 この研究はさらに、前立腺、結腸、および腸組織における代謝物のより高い濃度を報告しました。
(3)認知機能の強化
ウロリチンAはニューロンを死から保護することができ、抗炎症性シグナル伝達を介して神経発生を誘発することもできます。
記憶障害のあるマウスの研究では、ウロリチンAが認知障害を改善し、ニューロンをアポトーシスから保護することがわかりました。 これは、UAがアルツハイマー病(AD)の治療に使用できることを示唆しています。
(4)抗肥満の可能性
研究によると、エラジタンニンは脂質蓄積を阻害し、細胞周期の停止を介して初期成長応答タンパク質2やエンハンサー結合タンパク質などの脂肪生成マーカーを阻害することができます。
ウロリチンAは特にインスリン感受性を改善し、肥満の発症を防ぐことがわかっています。
肥満を誘発したマウスの研究では、ウロリチンAの補給がマウスの食餌誘発性肥満と代謝障害を防ぐことがわかりました。 この研究は、UA治療がエネルギー消費を増加させ、したがって体重を低下させることを示しました。
ウロリチンAおよびBの食料源
ウロリチンは、どのような栄養源にも自然に見られることは知られていません。 それらは、エラジタンニンに由来するエラグ酸の変換の産物です。 エラジタンニンは腸内細菌叢によってエラグ酸に変換され、エラグ酸は大腸でさらにその代謝産物(ウロリチン)に変換されます。
エラギタンニンは、ザクロ、イチゴなどのベリー、ラズベリー、クラウドベリー、ブラックベリー、マスカダインブドウ、アーモンド、グアバ、お茶、クルミや栗などのナッツ、赤ワインやウイスキーなどのオーク熟成飲料などの食品に自然に含まれています。オーク樽。
したがって、ウロリチンA食品とウロリチンB食品はエラギタンニンが豊富な食品であると結論付けることができます。 エラギタンニンの生物学的利用能は非常に限られていますが、その二次代謝産物(ウロリチン)は容易に生物学的に利用可能であることに注意してください。
ウロリチンの排泄と 製造 エラジタンニンからの変換は腸内の微生物叢に依存するため、個人差が大きくあります。 これらの変換には特定の細菌が関与しており、適切な微生物叢が高い、低い、または利用できないなど個人差があります。 食物源によってエラジタンニンのレベルも異なります。 したがって、エラジタンニンの潜在的な利点は人によって異なります。
ウロリチンAおよびBサプリメント
ウロリチンAサプリメントとウロリチンBサプリメントは、エラギタンニンが豊富な食品源サプリメントとして市場で容易に見つかります。 ウロリチンAサプリメントもすぐに入手できます。 主にザクロのサプリメントは広く販売され、成功を収めています。 これらのサプリメントは、果物やナッツから合成され、液体または粉末の形に処方されます。
食品ごとにエラジタンニン濃度が異なるため、ウロリチン a の顧客は食品源を考慮して購入します。 調達する場合も同様です ウロリチンB粉末 または液体のサプリメント。
ウロリチンA粉末またはBを使用して実施されたいくつかのヒトの臨床研究では、これらのサプリメントの投与による深刻な副作用は報告されていません。
参照
- ガルシア-ムニョス、クリスティーナ; Vaillant、Fabrice(2014-12-02)。 「エラギタンニンの代謝運命:健康への影響、および革新的な機能性食品の研究展望」。 食品科学と栄養学における批評的レビュー。
- Bialonska D、Kasimsetty SG、Khan SI、Ferreira D(11年2009月XNUMX日)。 「ザクロエラギタンニンの腸内微生物代謝物であるウロリチンは、細胞ベースのアッセイで強力な抗酸化活性を示します」。 J Agric FoodChem。
- ボドウェル、グラハム; ポティ、イアン; ナンダルル、ペンチャル(2011)。 「ウロリチンM7の逆電子需要ディールスアルダーベースの全合成」。